El juego de azar tiene una rica historia y en relación al juego de azar online tenemos una historia reciente de gran éxito y suceso. Fue a mediados de la década de los 90 que comenzó a utilizarse de forma pública el internet y no tardó en prosperar el mercado de las apuestas y juegos de azar online. Los juegos de azar y apuestas online a lo largo del tiempo han sido un gran éxito. Fue en el año 1995 que dos compañías abrieron el mercado siendo pioneras en el juego online. La primera empresa en desarrollar un software de juego de azar fue Microgaming. Por su parte CryptoLogic ha desarrollado los protocolos de comunicación cifrados por medio de los cuales se pudieron efectuar las transacciones de dinero en el juego online.
Se registra el primer caso real de una apuesta online mediante lo que fue la compra de un billete de la lotería de Liechtensein, el día 7 de octubre de 1995.
A inicios del año 1996, en Antigua, InterCasino se transformó en el primer casino online que acepta una apuesta por internet.
En el año 1996 y en el año 1997 otras islas del caribe como por ejemplo las Antillas Holandesas y países centroamericanos como Costa Rica, Panamá y Belice han comenzado una concesión de licencias así como el ofrecimiento de hospedaje de portales de juegos y apuestas.
En el Reino Unido, en el año 1996 la empresa Eurobet ha comenzado a brindar apuestas deportivas online y las loterías online surgieron durante ese mismo año en Finlandia.
Luego, en años posteriores comenzaron a permitir entrar el juego Gibraltar en el año 1998 y en Quebec en el año 1999.
Para mediados del año 1996 ya se estaba aceptando apuestas online en 15 sitios web lo cual se incrementó a un número de 200 a finales del año 1997. Dos años más tarde llegaba a 650 el número de webs de apuestas online y antes de fines del año 2002 ya eran 1800.
Los beneficios económicos tuvieron un crecimiento explosivo y en continuo crecimiento ya que en el año 2000 se generó 2.2 millones de dólares, superando mucho lo de años anteriores.
En la mayor parte de los juegos de azar online se trató de empresas que no se relacionaban con las que operaban en el mercado tradicional de los juegos de azar. Esto se debió a que estas empresas tenían temor de poner en riesgo sus licencias de juego offline en el contexto de una legalidad muy insetable y poco clara.
Ibingo.com fue el primer sitio de bingo online que ofrecía premios en dinero a partir del año 1998.
La primer sala de poker en internet fue planetpoker.com en ese mismo año 1998. Al comenzar la Serie Mundial de Poker en el año 2003 se comenzó con la expansión del poker en línea. En Estados Unidos la popularidad de los shows de televisión que trasmitían la Serie Mundial de Poker hizo que el juego cobrara fama.
Los ingresos económicos fueron importantes en el año 2003 que llegaron a 365 millones de dólares. Esto se incrementó en 2.4 millones de dólares para el año 2006.
Para el año 2000 nació betfair donde se habilitó el sitio más grande de intercambio de apuestas de hoy en día. Desde hace 13 años que el mercado de los juegos de azar online existen y hoy en día se cuenta con 2002 sitios web de 520 empresas diferentes. Aún es complicado estimar las ganancias de este mercado pero se ha calculado que para el año 2008 las ganancias de juego online fueron de 13500 millones de dólares, 9000 millones más que lo generado cinco años antes.